Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.
Vorkommen mini|links|Mais enthält natürlicherweise Veratrol Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris), Tee (Camellia sinensis ), Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis) und Mais (Zea mays) vor.
Darstellung Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
Synthese von Veratrol
Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.
Verwendung Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" |- |bgcolor=#dddddd| ||bgcolor=#dddddd| –CH2OH ||bgcolor=#dddddd| –CHO ||bgcolor=#dddddd| –COOH |- | 120px || 120px|Strukturformel von Veratrylalkohol || 125px|Strukturformel von Veratrumaldehyd || 120px|Strukturformel von Veratrumsäure |- | Veratrol || Veratrylalkohol || Veratrumaldehyd || Veratrumsäure
Einzelnachweise
Kategorie:Dimethoxybenzol Kategorie:Aromastoff (EU)